ESTRELA VERDE NO PROCESSO DE

Produção de Ácido Adípico
Reação 1

Ciclohexanona e permanganato de potássio são reagentes utilizados na síntese do ácido adípico (matéria-prima para  a produção de nylon-6,6). A ciclohexanona é um anel de seis carbonos que contém o grupo funcional cetona. A estrutura química da ciclohexanona atua como um substrato para a obtenção de ácido adípico. 

Equação química da síntese do ácido adípico.

Construindo a Estrela Verde

1º Passo

Ao clicar no ícone acima “Clique aqui para construir a Estrela Verde”, escolha a opção “Experiência de Síntese”.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Reação
Para a síntese do ácido adípico é preciso pesar 30g de permanganato de potássio (KMnO4). Depois de pesar, solubilizar o KMnO4 em 200mL de água em um erlenmeyer. A solução apresentará uma coloração violeta intensa. Em seguida, adicionar 10g de ciclohexanona nesse erlenmeyer e deixar sob agitação sem aquecimento a temperatura ambiente. Adiconar lentamente no erlenmeyer 2mL de solução de NaOH 10%. Atenção, a reação de oxidação é exotérmica. Isso significa que esta reação libera calor. É preciso cuidado para o sistema não aquecer em excesso. Para isso não acontecer, controlar a temperatura para que a reação fique em torno de 40ºC durante 50 min. Usar um banho de gelo para resfriar o sistema quando a temperatura passar dos 40ºC. Durante a reação, a coloração violeta do KMnO4 desaparece formando o precipitado de MnO2. Após os 50 min, o sistema é brevemente aquecido para consumir totalmente o KMnO4. Nesse momento, é necessário testar a presença de KMnO4. Caso houver resíduos de permanganato, adicionar uma pequena porção de bissulfito de sódio e realizar o teste novamente até ausência de coloração violeta no papel. O condensador de refluxo foi adaptado e a mistura de reação aquecida durante 2 horas em banho de óleo na temperatura de ebulição do álcool correspondente.
Isolamento
A mistura deve ser filtrada e o sólido lavado com pequena quantidade de água destilada e o filtrado é evaporado até aproximadamente 100mL. Se a solução resultante apresentar turvação ou coloração, a filtração deve ser repetida. Após, é preciso adicionar HCl concentrado. Ao resfriar lentamente a solução, o ácido adípico começa a cristalizar como um sólido incolor. Então, resfriar a solução em um banho de gelo. Coletar os cristais em funil de Büchner e lavar com pequenas porções de água destilada bem gelada. A água deve ser bem gelada, pois o ácido adípico é mais solúvel em água quente. É preciso retirar o excesso de água e deixar secar a vácuo em dessecador. OBS: MnO2 e KOH são resíduos da reação. Outros resíduos são bissulfato de sódio (NaHSO4), sulfato de sódio (Na2SO4) e sulfato de potássio (K2SO4)), resultantes da adição do bissulfito de sódio. Além destes resíduos, NaOH e HCl.

2º Passo

Após escolher a opção Experiência de Síntese, irá aparecer um espaço “Balancear Equação”. Copie e cole, a equação química disponibilizada abaixo, no espaço “Balancear Equação” e clique em continuar.

C6H10O + KMnO4 + H2O = C6H10O4 + KOH + MnO2

3º Passo

Preencha os dados da tabela abaixo conforme os campos que aparecem no simulador. Também escolha os códigos de perigo para cada substância da tabela. Você pode encontrar essa informação na ficha de segurança de produtos químicos.

Para escolher os códigos de perigo no simulador, é preciso abrir o pdf da ficha de segurança. Na ficha de segurança, os códigos de perigo estão destacados na seção 2.2. As fichas de segurança fornecem informações sobre os perigos das substâncias químicas. Faça o download abaixo:

4º Passo

No simulador escolha um critério para cada princípio da Química Verde. Você também pode clicar em “justificar” para abrir uma tela e escrever o motivo da escolha para o princípio.

Os princípios  P1P3P5 e P12 são preenchidos automaticamente.

Avaliar o restante dos princípios (P2P6P7P8P9P10 ) de acordo com o roteiro experimental. Informações sobre degradabilidade e renovabilidade podem ser obtidas nas fichas de seguranças dos produtos químicos.

5º Passo

Após construir a Estrela Verde para a produção de ácido adípico com a Reação 1, compare o processo com a Estrela Verde para a Reação 2.

Para debater!

Após construir e comparar a sua Estrela Verde reflita sobre a pergunta a seguir:

Quais os problemas ambientais causados pelo descarte incorreto de produtos feitos a base de nylon?

Referências

PAWLICKA, A.; BERCI FILHO, P. Práticas para laboratório de Química Orgânica II. São Carlos: IQSC, 2014.