ESTRELA VERDE NO PROCESSO DE

Síntese da Aspirina
Mudança de Excesso

A aspirina é obtida pela reação do ácido salicílico com excesso de anidrido acético. Vamos fazer a síntese da aspirina a partir de 5,0 mL de anidrido acético?
Equação química da síntese aspirina (ácido acetilsalicílico)

Construindo a Estrela Verde

1º Passo

Ao clicar no ícone acima “Clique aqui para construir a Estrela Verde”, escolha a opção “Experiência de Síntese”.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Síntese do ácido acetilsalicílico utilizando anidrido acético em excesso: Pesaram-se 2,0g de ácido salicílico (reagente limitante) e pipetaram-se 5 mL de anidrido acético (quase 280% de excesso em relação ao reagente limitante), adicionando-se 0,40g de acetato de sódio. Aqueceu-se em banho-maria por 40 minutos a 40°C com agitação contínua. Esfriou-se a mistura e adicionaram-se 30 mL de água para precipitação do ácido acetilsalicílico. Filtrou-se a vácuo e deixou-se secar a temperatura ambiente, para posterior purificação.

2º Passo

Após escolher a opção Experiência de Síntese, irá aparecer um espaço “Balancear Equação”. Copie e cole, a equação química disponibilizada abaixo, no espaço “Balancear Equação” e clique em continuar.

C7H5O3^- + C4H6O3 = C9H7O4^- + C2H4O2

OBS: A equação química está escrita na forma protonada do ácido acetilsalicílico, somente para fins de balanceamento no simulador.

3º Passo

Preencha os dados da tabela abaixo conforme os campos que aparecem no simulador. Também escolha os códigos de perigo para cada substância da tabela. Você pode encontrar essa informação na ficha de segurança de produtos químicos.

OBS: Não se esqueça de avaliar os perigos do catalisador acetato de sódio (C2H3NaO2) na próxima etapa. O acetato de sódio não apresenta perigo para a saúde e ambiente.

OBS: Lembre-se que, para a experiência de síntese é preciso preencher a massa dos reagentes e do produto no simulador.

Para escolher os códigos de perigo no simulador, é preciso abrir o pdf da ficha de segurança. Na ficha de segurança, os códigos de perigo estão destacados na seção 2.2. As fichas de segurança fornecem informações sobre os perigos das substâncias químicas. Faça o download abaixo:

4º Passo

No simulador escolha um critério para cada princípio da Química Verde. Você também pode clicar em “justificar” para abrir uma tela e escrever o motivo da escolha para o princípio.

Os princípios  P1P3P5 e P12 são preenchidos automaticamente.

Avaliar o restante dos princípios (P2P6P7P8P9P10 ) de acordo com o roteiro experimental. Informações sobre degradabilidade e renovabilidade podem ser obtidas nas fichas de seguranças dos produtos químicos.

5º Passo

Após construir a Estrela Verde com anidrido acético em excesso 5,0 mL, compare o processo com a Estrela Verde para o uso do anidrido acético 4,0 mL.

Para debater!

Após construir e comparar a sua Estrela Verde reflita sobre a pergunta a seguir:

Por que não houve mudança da Estrela Verde com a redução do volume de anidrido acético?

Referências

DOMINGUES, L. A.; MAGALHÃES, C. G.; SANDRI, M. C. M. Síntese do Ácido Acetilsalicílico: Uma proposta para Laboratórios de Graduação empregando a Química Verde. Química Nova na Escola, v. 44, n.2, p. 105-114, 2022.

Desenvolvimento da página

Pesquisador: Patricia Link Rüntzel

Design: Taina Bueno

Agradecimentos: Prof.ª Dra. Marilei Mendes Casturina Sandri

Ao Projeto CNPq Pró-Humanidades 420046/2022-4 – Quimidex Ambiental – Ciência para o Desenvolvimento Sustentável